Spieler von Mafia II werden in Empire Bay auf Ausgaben des Playboys stoßen. 2K hat eine Vereinbarung mit dem Magazin getroffen, um mehr als 50 Seiten der Zeitschrift im Spiel darzustellen. Christoph Hartmann, Präsident von 2K:

"Während die meisten Gangster-Spiele vorwiegend auf reine Action ausgelegt sind, bietet Mafia II eine tiefgehende und mitreißende Story in einer eleganten Atmosphäre, die diese Ära wieder zum Leben erweckt"

und weiter "Durch die Partnerschaft mit dem Playboy können wir ein einzigartiges Element der Authentizität ins Spiel bringen, indem wir die klassischen Bilder aus dem Magazin einbinden, die zeigen, wie immens der Einfluss des Playboys auf die Einstellung und Kultur dieser Generation war".

Auch der Playboy hat sich dazu geäußert; Jimmy Jellinek, Editorial Director des Magazins:
"Seit mehr als 55 Jahren ist der Playboy Teil der amerikanischen Popkultur-Landschaft und bietet seinen Lesern Reportagen mit Tiefgang, Interviews und Modetrends sowie Bilder der schönsten Frauen der Welt"

und "Mafia II spielt zu der Zeit, als der Playboy in Mode kam, und enthält Charaktere, die den Stil und die Einstellung unserer frühen Ausgaben widerspiegeln. Wir freuen uns, ein Element der Authentizität zu diesem Spiel beizutragen, das in der Männerwelt unerreicht ist."

Das Spiel soll zwischen August und Oktober 2010 erscheinen.